「『はたらく』を通じて人生の可能性を広げるインフラをつくる」というミッション実現に向け、組織を強化しているタイミー。社員数も増え、さまざまな挑戦を続けています。

今回お話を伺うのは、ITを活用し、社内情報システムの設計・運用を行うコーポレートITエンジニアの礒飛 拓也さん。「絶賛成長中の組織で、仲間たちと仕事ができるのが面白い」と話す礒飛さんにタイミーでの仕事についてお聞きしました。

※本記事の内容は2023年11月公開時点のものです。

プロフィール

多種多様な経験を積み、技術職としての視野を広げてきた

ーー本日はよろしくお願いします。まずは、これまでのキャリアについて教えてください。

外資系の大手IT関連サービス企業に新卒入社し、自社のソフトウェア製品の導入を行う技術営業として働き出したのがキャリアのスタートでした。

大企業ならではの知見を溜めたのちは、フリーランスへと転身。実は学生時代にフリーランスの方とネット上でサービスを作っていたことがあって、ずっとプログラムを書いたり、自分の力でサービスを育てていくような仕事がしたいという憧れを持っていたんです。

フリーランスになってからは、複数企業のプロジェクトに参画し、創業1年目のスタートアップでサービスの立ち上げ期をサポートさせていただいたこともありましたね。

その後は、スタートアップやベンチャー界隈の企業数社に在籍し、CTOや情報システム部部長など、開発組織あるいはコーポレートIT全体を見渡す役割も経験してきました。そして、2023年6月にタイミーに入社し、現在に至ります。

ーーさまざまな領域で活躍されてきたんですね。礒飛さんにとってキャリアのターニングポイントはどこだったのでしょうか？

一つひとつの経験がターニングポイントだったので「これ」と一つに絞るのは難しいのですが、医療系人材の転職支援サービスを展開するベンチャーでCTOとして、技術組織をまとめるポジションを任せていただいたことは大きかったと思います。

肩書きはさておき、特定領域に対する全責任を持つというのは、キャリアのステップアップという意味でも視野が広がるという意味でも良かったですね。

本気で世界を変えようとしている熱意に惹かれた

ーータイミーを知ったきっかけを教えてください。

前職に在籍していた4年の間、サービス開発やコーポレートITなどに携わってきました。苦労もありつつ、100〜200名規模の組織で上場前後のフェーズをなんとか乗り切ったことで「もう少し違う形でチャレンジしたい」と考えるようになったんです。

そんな時に転職エージェントから紹介されたのが、タイミーでした。正直「社名は知っている」くらいの認知だったのですが、調べてみると急激に成長している会社で、サービスの仕組みも面白いと思ったんです。単なる求人媒体ではなく、『はたらく』を変えていく可能性に強く惹きつけられ、カジュアルにお話をさせていただくところからスタートしました。

ーー面談を進める中で「いいな」と思ったポイントはなんだったのでしょうか？

いくつか理由はあるのですが、まずはカジュアル面談でCTOのkameikeさんと会話した時に「この人とだったら一緒に働きたいな」と思いましたね。タイミーが大切にしている「やっていき」のバリューを感じる方で、超スピードでサービス成長させているすごさを感じました。

面談をしていただいた2022年12月に全社総会を見学させてもらう機会もあって……。その時の雰囲気がすごく良かったんですよ。正直、震えました。
タイミーで活躍しているメンバーの話を聞いていると「タイミーをうまく活用してもらって、自分たちで仕事をつくりにいく姿勢」を持っている印象を受けました。

メンバー一人ひとりが「本気で世界を変えようとしている」からこそ、圧倒的な成長スピードを誇っているのだと感じられたんです。
こんなに熱意があって、成長を続けている会社をITの力で支えられたらと思って入社を決意しました。

単に数字的な成長ではなく、実際に成長のための取り組みが行われていることが感じられる毎月の全社総会は、入社後の今も私の励みになっています。また、自分がやりたいポジションを一緒につくっていける感じは面白くて魅力に感じましたね。

ーーポジションを一緒につくるというと？

もちろん面談を受けた時点でポジションはあったのですが、kameikeさんとの会話の中で「もっとこういうポジションが良いんじゃないか」と相談するようなシーンもあったんです。

私の経歴だと「50名規模くらいの組織でCTOをやりませんか」というお誘いが多かったのですが、それだと過去通ってきた道をもう一度繰り返すので、新しい挑戦にはなりづらいなと。タイミーでは、入社前にもかかわらず「こんなことが出来たら良いな」という私の意見を真摯に聞いてくれて、それがありがたかったですね。

「自動化」が職場環境を快適にする鍵になる

ーーコーポレートITのお仕事について教えてください。

コーポレートITは、タイミーで働く方々に「安心で快適な職場環境」を提供し、事業成長を下支えする役割を担っています。
仕事内容は大きく分けて二つ。一つは、社内で使うSaaSアカウントやPC端末等の提供や業務効率化の推進です。「社内ITサポートデスクの運用」をテーマに、適切なタイミングで適切なサービスを提供することを目指しています。

二つ目は「先回りして安全を確保する」こと。いわゆる情報セキュリティの文脈で、セキュリティ強化施策に注力しています。たとえば、アカウントの棚卸しやPマークの運用などもその一部です。
また、会社の支給端末を紛失した場合に、遠隔でソフトウェアを消せるような取り組みなど、貸与品の管理強化に努めています。

ーー万が一、紛失してしまっても機密情報を守ることはできるんですね。

もちろん紛失しないことが一番ですが、間違いということは起こり得ます。そういう事態も想定して先回りで備えることが大切なんです。直近では「Jamf」というMacの端末管理サービスを導入して、順次端末の登録を進めています。

Jamfの登録を進めることで、コーポレートIT側でMacのセキュリティ設定を変更できるようになるので、メンバー一人ひとりに細かな作業をお願いすることなく、セキュリティレベルの向上を図れるんです。

ーーコーポレートITとして、礒飛さんが大切にしていることを教えてください。

一律で対応すべきところと柔軟さのバランスが大切だと思っています。
もちろん一律で対応した方が最終的に会社のためになるというベースはありつつ、状況に合わせてイレギュラー対応をする臨機応変さが必要です。

また、タイミーでは月に何十人という単位で新メンバーが増えることもあります。成長速度の早い組織においては、人の力でがんばるというプロセスは極力避けて「自動化」を心がける必要があるんです。

会社がスケールしても成り立つことを意識した仕組みづくりを意識しています。たとえば、入社時のPC端末支給もゆくゆくはAppleから直接メンバーの家に届いて、PCを立ち上げると「タイミー用にカスタマイズされたセットアップ画面」から始まるという状態にしたいですね。

存在を意識しなくても、はたらきやすい環境の提供を目指す

ーー今後の目標を教えてください。

入社してすぐに、チーム一丸となって「社内ITサポートデスク」としてのSLA（Service Level Agreement）が定まっている状態をつくりました。

たとえば、社内からの問い合わせに対して「一営業日以内に返答する」というようなことですね。現時点では、あくまでもコーポレートIT部内でうちうちに定めているものですが、今後は指標を増やしたり、観点を追加したりと、計測しながら着実に改善を進めていきたいと考えています。

最終的には「コーポレートITの存在を意識しなくても、自然と快適で安全なIT環境が提供されている」状況を生み出すのが私たちの仕事です。

安全性を単にルールで縛ると、複雑化・形骸化が進んでしまいます。もちろん一定の規程がある上ではありますが、タイミーで手配したアカウントや端末を使っている限りは、メンバーがほとんど意識せずともセキュリティが守られていることが理想です。

コーポレートITは、当然メンバーの「困りごと」をサポートする存在ですが、一番は「困りごとが発生しない」ことなんですよね。とはいえ、いろんな種類のお悩みがあると思うので、その時に私たちに聞かなくても「解決できる」状況をつくっていきたいと考えています。

カジュアルにお話ししましょう！

コーポレートITでは、私たちと一緒にITの力でタイミーを支えてくれる方を募集しています！
「ルールや上から決められた通りに動くだけではなく、一緒に考えながら走ることを楽しみたい」という方は大歓迎。いますぐの転職を考えていなくても大丈夫です。ぜひ、ざっくばらんにお話ししましょう！

（取材構成編集・文：Mamiko Kamiya）