「『働く』を通じて人生の可能性を広げるインフラをつくる」をミッションに掲げ、事業を拡大し続けるタイミー。事業の成長に合わせて、開発組織も進化してきました。

今回は、創業フェーズの時期からタイミーの開発を支えてきた、プロダクトマネージャー（以下、PdM）兼 CAチーム マネージャーのmats（まっつ）さんにインタビュー。タイミーで関わってきたプロジェクトや組織の変化についてお話を聞きました。

※本記事の内容は2023年9月公開時点のものです。

プロフィール

読書がキャリアの転機に。プログラマーを目指して上京

ーー本日はよろしくお願いします！まずは、matsさんがプログラミングに興味を持ったきっかけを教えてください。

18歳の時に、Facebook（現・Meta）の創業者であるマーク・ザッカーバーグの自伝を読んだことがきっかけでした。映画『ソーシャル・ネットワーク』も面白くて、関心が高まったんです。

それでプログラマーを目指そうと思ったのですが、地元にはIT企業はありませんし、エンジニアの知り合いもいません。IT業界で働くならやっぱり東京だよなと、2年かけて上京資金を貯めました。

ーー上京後は、無事にプログラマーとしてキャリアスタートできましたか？

結果的には（笑）。いくつか内定はもらったものの、未経験ではなかなか希望通りの仕事は見つからず、結構焦りましたね。

そんな中でも、良いご縁があってシステム開発会社に入社できました。まずはアルバイトからスタートという条件でしたが、浅く広い技術習得ではなく、特定のプログラミング言語のスキルを高められる環境が魅力でした。

在籍していた約5年間、名刺管理ツールや不動産管理システム、英語学習サイトの受託開発に携わったり、自社のクラウド型請求書作成管理システムの開発を手伝ったり。退職前の2年間は、上流工程から関わるようになって、顧客折衝も経験しました。品質に対する意識が高く、ものづくりに対して真摯な会社でしたね。

ーー退職されてからは独立開業されたんですよね。タイミーとはどのように出会ったんですか？

開業当初、エージェントに紹介された案件の一つがタイミーだったんです。
最初は現場のエンジニアとして開発業務を担当して、徐々に経営サイドやCTOと話したことを現場のエンジニアに落とし込んだり、要件定義をしたりといったポジションを任されるようになりました。

参画から1年8ヶ月くらい業務委託として働いていたことになりますね。

ーーなぜ正社員としてフルコミットする決断をしたのでしょう？

実は早い段階から正社員の打診は受けていたんですよね。ただ、ずっと断っていて（笑）。当時はフリーランスの働き方のほうが自分にフィットしていて手放しがたかったんです。

ただ、長い時間をかけて希望条件をすり合わせてくれたので、最終的には正社員として入社しようと決断できました。

何より一緒に働くメンバーの人柄に触れて心地良さも感じるようになっていたんです。この人たちとなら助け合っていきたいなという気持ちが芽生えていたタイミングで「エンジニアからPdMにジョブチェンジする」という選択肢も出てきて、条件・一緒に働く人・キャリアの3つの要素が重なって正社員入社の意思決定をしました。

タイミーを長く見てきたからこそできる「広く見る」役割

ーーどんな経緯でエンジニアからPdMにジョブチェンジしたんですか？

ちょうど私が正社員化を検討していた時の開発組織は、toB（事業者）向け開発と toC（働き手）向け開発をするチームに分かれていて、toC側のPdMはいるものの、toB側はCTOがPdMを兼務していました。当然、CTOは超多忙。そんな中で、toB側の開発もきちんとPdMを置こうという話になってオファーをもらいました。

とはいえ、当時は組織も小さく、いろんな役割をこなさないといけないフェーズ。エンジニアリングマネージャー的な立ち回りや開発実務など、PdM以外の役割も担当していました。

ーー今ほど役割分担が明確ではなかったですもんね。最近のお仕事はいかがですか？

今も「なんでも屋」的な役割を果たすことは多いですね。ただ、それは組織的に役割分担が難しかった以前とは違って、あくまでも自分のタイミーでのキャリアが長くなってきたから。持っているドメイン知識が多いので、会社からも「広く見る」ことを期待されているのかなと思います。

いくつかの役割を並行していますが、とくにこの1年くらいは「事業者がタイミーを“知ったその日”に求人を出せるようにする」プロジェクトに注力していました。

これまで事業者側がタイミーの求人を出すまでには、数日のリードタイムがあったんです。それを一定の条件をクリアした事業者だけでも「0日で求人を出せる」状態にするというミッションを掲げていました。

「0日で求人を出せる」状態を実現するためには、今まで人手をかけていたアカウント発行のプロセスをシステマティックにする必要があります。

そこで、当時からアカウント発行を担っていたCA（Client Activation）チームと強く連携するため、CAチームのマネージャーも兼務することに。もともとCAチームが置かれていた部門からチームごとプロダクト本部に移して、自らマネジメントできるように社内の関係各所に働きかけました。

結果的にプロジェクトもスムーズに進んで、インバウンドで流入した中小規模の事業者は「0日で求人を出せる」状態まで持っていけたので、良かったなと思いますね。

ーー「0日で求人を出す」というのは難しいことだったんでしょうか？

ものづくりとしての難易度は結構高かったと思いますね。

一般的なウェブサービスだと「ユーザー自らアカウント発行して、すぐにサービスを使える」というのは当たり前かもしれません。

しかし、タイミーの場合は働き手の方に安心して働いていただける環境にするためには、アカウント発行時に「リーガル」的な確認をはじめ、多くの工程を経てからでないと利用できません。そういった背景からもプロセスの設計は難しかったですね。

また、技術面以外の観点だと社内調整も大変でした。何かをシステマティックにすれば、それまで人の手で行っていた業務も関わり方や役割が変化することもあります。

まずは「そういう世界ができるんだよ」という話を浸透させて、その世界に向けて他部署と調整するのはパワーがいりました。

会社の成長に伴って感じる良い変化

ーーこれまでタイミーで働いてみて感じている“変化”があれば教えてください。

開発組織全体の観点とプロダクトマネジメントの観点で変化があったと思います。

まず、開発組織全体で考えると、人が増えていることはすごく良い変化ですよね。正直、やらないといけないことに対して人が足りているとはお世辞にも言えないのですが、それでも以前よりは打てる打ち手は増えました。

人が増えて組織が整備されてきたので、やるべきことに集中できる環境になったこともポジティブだなと。もちろん、人数が増えた分、意思決定スピードが落ちるリスクもあると思いますけど、良いものづくりをするなら、それも正しい気がします。そこはバランスが保てれば問題ないのかなと思います。

プロダクトマネジメントの観点で言うと、だいぶ変わりましたね。以前はまずは世に出そうとスピード重視の開発でした。意思決定スピードは早かったわけですね。その反面、一つひとつの機能開発に対して細かく調査・分析ができていたかと言われると及ばない部分があったと思います。

現在は、PMM（プロダクトマーケティングマネージャー）やデータアナリストなど、以前はいなかった“専門家”が増えたことで、大規模なプロジェクトが走り出す際のマーケットやステークホルダーの調査などがかなり手厚いんです。

彼らと協力することで、定量・定性の双方の観点で「作る価値があるか」を厳しくジャッジできるようになりました。開発後も想定していたビジネスインパクトが出たのかどうか、その要因はなんだったのかを深堀りし、改善を回すという「ものづくりのライン」が綺麗になって、ものづくりのチームとして成長したなと思います。

ちなみに変わらないところは、“人”ですかね。昔から一緒に働いているメンバーも含めて、根が良い人が多いというか。ブレない芯を持っている人が多いですね。

事業が伸びているからこそ、大胆なものづくりができる

ーー今後の目標を教えてください。

目標と言うと難しいんですけど「でかいこと」はやりたいですね。

やっぱりものづくりをするのが一番楽しいので、顧客のためになって、かつタイミーに対してビジネスインパクトが生まれるようなものができれば楽しいと思います。そのものづくりの規模がどんどん大きくなっていったら嬉しいです。

ーー最後に、採用メッセージをお願いします！

タイミーは、急速に事業が成長していて未来に向けた投資がどんどんできます。大胆なものづくりができる点は開発に関わる方々におすすめしたいポイントです。

それゆえに、環境の変化がめちゃくちゃ早く、1〜2ヶ月で状況が変わったなんてこともしばしば。リーガル的な部分も含めて「働く」に関わるあらゆるドメイン知識が必要だったり、toBとtoC双方に対して良い体験を提供する必要があったりします。

シンプルなプロダクトではありませんが、その複雑さを楽しめる人やスコープの広いプロダクトを作ってみたい人にはすごく合う会社だと思います。

楽しいことも辛いこともたくさんありますが、そんな環境で挑戦したいという方はぜひ一緒に働きましょう！

お話できることを楽しみにしています

ご興味を持っていただけた方はぜひ面談にお申し込みください。いますぐの転職を考えていなくても大丈夫です！ぜひ、カジュアルにお話ししましょう。

（取材構成編集・文：Mamiko Kamiya）